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NHC催化的2-溴烯醇和β-酮硫酰胺[3 + 3]环合反应的立体选择性机制和来源:DFT研究

论论资讯 | 2023-05-01 2热度

Molecular Catalysis

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Mechanisms and origins of stereoselectivity involved in NHC-catalyzed [3 + 3] Annulation of 2-bromoenals and β-ketothioamides: A DFT study

Li Y.; Geng L.; Zhang M.; Zhang Z.

Published:2023-05-01
DOI:10.1016/j.mcat.2023.113135

研究背景

在当今社会,合成有机分子是化学领域的重要研究方向。其中,[3+3]环加成反应是一种重要的有机合成方法,具有高效、多样性和环境友好等优点。然而,由于反应机理复杂,如何提高反应的立体选择性仍然是研究者们需要解决的问题。

研究内容

近日,Molecular Catalysis杂志发表了一篇题为“Mechanisms and origins of stereoselectivity involved in NHC-catalyzed [3 + 3] Annulation of 2-bromoenals and β-ketothioamides: A DFT study”的论文。该研究使用密度泛函理论(DFT)方法,对手性NHC催化的2-溴烯醛和β-酮硫酰胺的[3+3]环加成反应机理进行了研究。计算结果表明,该反应包括亲核加成、质子转移、去溴、质子转移、Michael加成、质子转移、环合和催化剂解离等多个步骤。其中,Michael加成是决定立体选择性的关键步骤,主要通过C-H···π、LP···π和π···π等不同类型的非共价相互作用来实现。研究结果与实验观测的立体选择性一致,为深化我们对于NHC催化的认识,设计新的催化体系提供了理论指导。

研究意义

该研究的创新点在于,通过DFT计算,揭示了NHC催化的[3+3]环加成反应机理及其立体选择性的起源,为有机合成反应的优化设计提供了指导。此外,该研究也为我们深入理解催化反应机理提供了新的思路和方法。

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