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新乡医学院王亚坤与Zhang, Tao等团队:酰胺基相转移催化剂催化4-取代吡唑啉酮的快速、高对映选择性和可持续性氟化

论论资讯 | 2023-01-01 1热度

Organic Chemistry Frontiers

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Fast, highly enantioselective, and sustainable fluorination of 4-substituted pyrazolones catalyzed by amide-based phase-transfer catalysts

Wang Y.; Wang S.; Wu Y.; Zhao T.; Liu J.; Zheng J.; Wang L.; Lv J.; Zhang T.

Published:2023-01-01
DOI:10.1039/d3qo00269a

研究背景

随着社会的发展,人们对于合成手段的要求越来越高,尤其是在医药领域。合成手段需要高效、环保、经济,并且能够合成高纯度的手性化合物。然而,目前的合成手段还存在一些问题,如催化剂的使用量过大、反应时间过长等。为此,有必要开发新的合成手段,以解决这些问题。

研究内容

近日,有机化学前沿杂志上发表了一篇题为“Fast, highly enantioselective, and sustainable fluorination of 4-substituted pyrazolones catalyzed by amide-based phase-transfer catalysts”的论文。该研究团队开发了一种新的合成手段,使用酰胺类茜奎碱催化剂催化4-取代吡唑酮的对映选择性氟化反应,得到了高产率(高达99%)和高对映选择性(高达98% ee)的产物。该方法具有催化剂使用量低(0.05-0.5 mol%)、反应时间短(30分钟)和底物范围广(35个例子)等特点。此外,该研究团队还在可持续条件下进行了10次不对称氟化反应,通过简单的提取和重结晶就可以得到光学纯度高于99.5% ee的产物。通过控制实验和密度泛函理论研究,研究团队发现,催化剂中苯环的邻位位于手性中心的氟原子的立体阻碍和多重氢键作用是高对映选择性和反应活性的主要原因。该方法具有操作简单、催化剂使用量低等优点,为手性含氟化合物的制备提供了实用的方法。

研究意义

该研究的创新点在于开发了一种高效、环保、经济、高产率和高对映选择性的合成手段,可以为医药领域的手性化合物的制备提供新的选择。此外,该方法还具有可持续性,可以进行多次反应,对于环保化学合成具有重要意义。

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