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西南大学何延红、官智等最新成果:协同光催化和l-/d-脯氨酸催化实现了无环苄基仲胺与酮的对映选择性氧化交叉脱氢偶联

论论资讯 | 2023-01-01 6热度

Organic Chemistry Frontiers

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Cooperative photocatalysis and l-/d-proline catalysis enables enantioselective oxidative cross-dehydrogenative coupling of acyclic benzylic secondary amines with ketones

Long C.-J.; Pu H.-P.; Zhao Y.-N.; He Y.-H.; Guan Z.

Published:2023-01-01
DOI:10.1039/d2qo01956f

研究背景

在当今社会中,不对称合成技术在制药、医学和化学领域中扮演着至关重要的角色。然而,当前的不对称合成方法仍然存在一些问题,例如反应条件苛刻、底物范围有限等。因此,科学家们一直在寻找新的方法来解决这些问题。

研究内容

最近,研究人员在《有机化学前沿》杂志上发表了一篇题为“合作光催化和l-/d-脯氨酸催化可实现不对称氧化偶联反应”的论文。该研究结合了光催化和脯氨酸催化的方法,成功地实现了无氧条件下的不对称氧化偶联反应。研究人员使用了多种无环苯甲基二级胺底物,并将其转化为相应的β-氨基羰基化合物。在温和的条件下,研究人员获得了高收率(最高达86%)和高对映选择性(最高达99% ee)的产物。此外,该方法还具有底物范围广、对官能团容忍性好和操作简便等特点。此外,通过使用便宜和商业可得的l-/d-脯氨酸作为手性有机催化剂,可以轻松地获得所需的产物。

研究意义

这项研究的创新点在于结合了光催化和脯氨酸催化的方法,成功地实现了无氧条件下的不对称氧化偶联反应,并能够获得高产率和高对映选择性的产物。这项研究为不对称合成领域提供了一种新的方法,有望在制药、医学和化学领域中发挥重要作用。

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