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通过甲硅烷基自由基触发的自由基级联反应合成结构多样的掺硅吲哚啉

论论资讯 | 2023-01-01 4热度

Organic Chemistry Frontiers

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Synthesis of structurally diverse silicon-incorporated indolines via silyl radical-triggered radical cascade reactions

Ye T.; Zhao J.; Zheng W.-X.; Zhang J.; Wang Z.; Zhang F.-L.

Published:2023-01-01
DOI:10.1039/d3qo00153a

研究背景

社会性话题一直是人们关注的焦点,而有机化学作为一门基础学科,一直在为解决各种社会性问题做出贡献。然而,有机化学领域中存在着很多难题,如如何高效地合成具有多样性结构的有机分子等。因此,本文旨在通过新的方法合成具有不同结构的硅取代吲哚烷类化合物,以期为解决这些问题提供新的思路和方法。

研究内容

本文提出了一种新的方法,即通过硅基自由基引发的自由基加成-迁移-环化(RATC)反应,再进行化学分离转化,从而构建具有不同结构的硅取代吲哚烷类化合物。该反应通过硅基自由基加成、1,5-氢原子转移和环化等步骤,形成吲哚烷骨架。通过调节与该自由基中心相连的取代基,可以使得产生的α-硅基碳自由基中间体发生不同的反应。次级自由基仅发生氢原子转移反应,而引入甲氧羰基基团会导致不寻常的自由基1,4-硅迁移。有趣的是,对于烷基取代的三级自由基,优先发生氧化/脱质子化过程,从而产生烯烃-接链产物。这些化学分离转化反应为从简单的起始物质中获得具有不同结构的硅修饰吲哚烷提供了便捷的途径。此外,本文还展示了将这些化合物进一步转化为合成有用的构建模块的方法。

研究意义

本文的创新点在于提出了一种新的方法,通过硅基自由基引发的自由基加成-迁移-环化反应,再进行化学分离转化,从而构建具有不同结构的硅取代吲哚烷类化合物。这一方法可以高效地合成结构多样的有机分子,具有重要的科学意义和应用前景。此外,本文还展示了这些化合物可以进一步转化为合成有用的构建模块,这对于有机合成领域的研究和发展也具有重要的意义。

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