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Russian Academy of Sciences最新研究:5,8-二叔丁基-2-羟基-1H-苯并[去]异喹啉-1,3(2H)-二酮——一种新的亲脂性N-氧自由基前体

论论资讯 | 2023-03-01 3热度

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5,8-Di-tert-butyl-2-hydroxy-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione—A New Lipophilic N-oxyl Radical Precursor

Lopat’eva E.R.; Kutykov A.D.; Krylov I.B.; Terent’ev A.O.

Published:2023-03-01
DOI:10.3390/m1543

新型脂溶性N-氧自由基前体——5,8-二叔丁基-2-羟基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮

研究背景

氧化反应是一种重要的化学反应,具有广泛的应用前景。然而,许多N-羟基酰亚胺在低极性溶剂中的溶解度较差,且对于未活化的C-H键断裂的活性有限。这些问题成为了当前研究领域的瓶颈。

研究内容

为了解决上述问题,研究人员合成了一种新型脂溶性N-羟基酰亚胺——5,8-二叔丁基-2-羟基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮。该化合物在低极性溶剂中具有很高的溶解度,且对于未活化的C-H键断裂的活性较高。通过电子顺磁共振(EPR)研究,发现该化合物对应的N-氧自由基的稳定性与未叔丁基化的类似化合物相当。此外,通过密度泛函理论(DFT)计算,发现该化合物的N-O键解离焓(BDE)是N-羟基酰亚胺系列中最高的之一,这表明它具有很高的活性,可以用于强C-H键氧化断裂的催化反应。

研究意义

该研究合成了一种新型脂溶性N-羟基酰亚胺,具有很高的溶解度和活性,可以用于液相自由基氧化和氧化偶联反应。这项研究的创新点在于合成了一种具有优异性能的催化剂,可以在之前溶解度是限制因素的非极性介质中进行反应。这项研究为氧化反应的研究提供了新思路和新方法。

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