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杭州师范大学邵欣欣课题组:β-三氟亚磺酰基试剂:用于可切换三氟甲基亚磺酰基化和C-H三氟甲基硫代化的可调试剂

论论资讯 | 2023-01-01 2热度

Organic Chemistry Frontiers

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β-Trifluorosulfinylesters: tuneable reagents for switchable trifluoromethylsulfinylation and C-H trifluoromethylthiolation

Liu W.; Zhang Y.; Xing S.; Lan H.; Chen X.; Bai Y.; Shao X.

Published:2023-01-01
DOI:10.1039/d3qo00013c

研究背景

在当今社会中,化学合成是很多领域的核心技术之一。然而,许多有机化合物的合成需要使用昂贵的试剂或条件,这不仅增加了成本,还对环境造成了负面影响。因此,寻找一种新的、可控制的、环保的有机合成方法是很有必要的。

研究内容

《Organic Chemistry Frontiers》期刊上发表了一篇题为“β-Trifluorosulfinylesters: tuneable reagents for switchable trifluoromethylsulfinylation and C-H trifluoromethylthiolation”的论文。研究人员开发了一系列新型试剂——β-Trifluorosulfinylesters,用于直接进行三氟甲基硫酰化和三氟甲基硫醇化。这些试剂可以通过简单的三步反应从廉价的商业起始材料制备而成,无需柱层析纯化。研究人员还发现,根据不同的活化剂(酸或碱),试剂的反应性可以被精确地控制,并研究了两种活化模型的建立。在碱性反应条件下,可以轻松生成含氟烯硫酸盐负离子,并进一步被类芳基碘酸盐等亲电试剂捕获。同时,在β-Trifluorosulfinylesters存在的情况下,三氟甲基硫醇化反应可以通过Tf<sub>2</sub>O的存在形成含氟烷基硫鎓盐,可用作电子富集的芳烃和烯烃的无过渡金属C-H三氟甲基硫醇化的电子亲合剂。

研究意义

这项研究的创新点在于开发出一种新型试剂,可以用于直接进行三氟甲基硫酰化和三氟甲基硫醇化反应,并且可以通过不同的活化剂进行精确的控制。这不仅可以降低合成有机化合物的成本,还可以减少对环境的负面影响。此外,这项研究还为无过渡金属C-H三氟甲基硫醇化反应提供了一种新的电子亲合剂,为有机合成领域的发展提供了新的思路。

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