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这所院校又添新作:获得6-氟-3-(2,3,6,7,8,9-六氢萘并[2,3-b][1,4]二恶英-2-基)-2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英-5-甲酰胺的苏式和赤式异构体

论论资讯 | 2023-03-01 3热度

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Obtainment of Threo and Erythro Isomers of the 6-Fluoro-3-(2,3,6,7,8,9-hexahydronaphtho[2,3-b][1,4]dioxin-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-5-carboxamide

Straniero V.; Suigo L.; Lodigiani G.; Valoti E.

Published:2023-03-01
DOI:10.3390/m1559

研究背景

抗生素是当今社会中备受关注的话题之一。在过去的几十年中,2,6-二氟苯甲酰胺被广泛用作抗菌药物。一些3-取代的2,6-二氟苯甲酰胺已经被证明具有干扰细菌细胞分裂周期的能力,通过抑制蛋白质FtsZ来实现。然而,目前这些抗生素的应用受到很多限制,因此需要研究新的抗生素。

研究内容

最近,研究人员开发了一种新的1,4-四氢萘二噁烷苯甲酰胺家族,具有乙氧基连接器,对革兰氏阳性的金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌具有亚微米的最小抑菌浓度。然而,要进一步研究它们的作用机制,需要开发一种荧光探针,并定义其合成途径。在这项研究中,研究人员报告了一种意外的双环副产物的获得,即6-氟-3-(2,3,6,7,8,9-六氢萘[2,3-b][1,4]二噁烷-2-基)-2,3-二氢苯并[b][1,4]二噁烷-5-羧酰胺,来自芳香族氟的取代,通过在环氧中间体的最终开放中形成烷氧基。这种副产物同样可以通过开放erythro和threo环氧化合物的环获得,且两种化合物都使用了高分辨质谱、1H-NMR、13C-NMR、HPLC和DSC进行了完全表征。

研究意义

这项研究为新型抗生素的研发提供了新思路,同时也为合成荧光探针提供了新的途径。此外,研究人员还发现了一种新的双环副产物,这对于开发新型药物也有潜在的意义。

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